Заниматься боксом начал с 13 лет в зале «Крылья Советов», у Михаила Иткина.
Упорный труд и несомненный талант позволили Олегу уже в 17 лет выиграть юниорское первенство СССР. После этой победы ему присваивается звание «Мастер спорта СССР».
В 20 лет Григорьев впервые победил на чемпионате Европы (1957 год, Прага).
Вот, как Олег Георгиевич вспоминал свое состояние перед финальным боем: «Я нашел для себя верное средство от предстартового мандража, которое очень помогло мне на чемпионате Европы в Праге. Если вдруг чувствовал, как трясутся поджилки, говорил себе, что соперник боится еще больше, поскольку сила советской школы бокса общеизвестна. Эта формула сработала и перед финалом».